「仕事を辞めたい」と思っても、スムーズに退職ができるか、退職交渉でこじれるのではないかと不安で仕事が辞められない…とモヤモヤしていませんか。
退職は確かに言い出しにくいものですが、ポイントを押さえれば円満退職が実現できます。上司とうまくコミュニケーションをとって、気持ちよく退職できるような手順を確認しておきましょう。
1.円満退職をしたいと思ったらまずは下準備
仕事を辞めると決めたら、いきなり上司に退職の意思を伝えるのではなく、円満退職にむけた下準備に取り掛かりましょう。下準備のポイントは以下の2つです。
１）規則で退職までのスケジュールを確認
まずは、就業規則を確認します。就業規則には退職する場合にどれくらい前に退職の意思を伝える必要があるのかが明記されています。多くの会社では1ヶ月前ですが、異なる場合もありますので、自社の就業規則をチェックしてみてください。
就業規則で定められた期日までに上司に伝えれば、規則上は問題はありませんが、円満退職を目指すならば、その期日よりも１～2か月、余裕を持って伝えることをおすすめします。
たとえば1ヶ月前に退職の意思を伝えることが定められている場合には、退職したい期日の2～3ヶ月前（ベストは3ヶ月前）に直属の上司に伝えるようにしましょう。
社員が退職する場合、その抜けたポジションを社内の異動か、社外からの採用で補充する必要があります。その人員調整はすぐにできるものではありません。だからこそ、人員調整を行う余裕がないスケジュールで退職の意向を伝えると、「後任の目途が立たない」「人員の補充が間に合わない」などの本音の理由から、強い引き止めにあいかねません。
民法では2週間前までに労働契約の解約の申入れ（退職届）を提出するように定められていますので、法律的にはそれで問題はないのですが、円満退職を目指すのであれば、上司や人事が自分の後任を調整するために余裕のあるスケジュールを確保できる時期に伝えることが大切です。
２） 円満退職を目指すならば、退職の時期は12月末か3月末に
退職の時期は、可能であれば一般的に退職者が多い年末の12月末か、多くの企業が年度末を迎える3月末退職がおすすめです。
このタイミングで転職を考える人は多いので、会社にとっては
・後任を採用する場合に採用活動が行いやすい
・後任を採用しない場合でも、人事異動のタイミングと重なるので、引継ぎの作業を社内
・社外ともにスムーズに進めやすい
というメリットがあるからです。
但し、辞めるタイミングとしては、仕事やプロジェクトの区切りとなる時がベストなので、その区切りが12月末や3月末に重ならない場合には、仕事やプロジェクトの区切りを優先しましょう。
特にプロジェクトなどは、途中で退職してしまうと引き継ぐ後任も仕事がやりにくい、あるいは後任が補充されないのでプロジェクトメンバーに負担がかかるという事態になります。
退職する際には、自分の都合だけでなく、関係者（会社、上司、自分の仕事を引き継ぐ後任、職場の同僚）の状況も考慮して、相手が最も困らないタイミングで退職するようにすると、円満退職を実現しやすくなると覚えておきましょう。
３）退職後の転職先を決めておく
必ずしも必要な条件ではありませんが、退職後の転職先を決めておくと、円満退職しやすくなります。直属の上司に退職の意思を伝える際に、「すでに転職先が決まっている」（転職先の企業名を伝える必要はありません）ということであれば、「次が決まっているなら仕方がない」と強い引き止めにあいにくくなるからです。
また、自分を待っていてくれる次の企業があると思えば、強い意志を持って退職交渉に臨むこともできます。
反対に、退職後の転職先が決まっていないと、退職後は無職となります。自己都合なので、失業保険を受け取ることができるのは、約3ヶ月後*になることもあり、金銭的な不安定さを上司に指摘・説得されてしまって、スムーズに話が進みにくくなってしまうことも大いに考えられます。
退職したい期日の2～3ヶ月前位には転職先も決められるように、転職活動は計画的に始めておきましょう。
*失業保険は、自己都合の場合、失業保険の基本手当の受給資格が決定した日（=離職日の翌日）から7日間の待期期間に加えて2カ月の給付制限があります。給付制限が終わった後、実際に振り込まれるのは4週間後となりますので、受け取るまでに約3ヶ月かかります。
2.上司に退職の意思を伝えるタイミングと伝え方
退職のスケジュールが決まったら、次は直属の上司に退職の意思を伝えるタイミングと伝え方のポイントをおさえておきましょう。
１）上司が忙しくないタイミングを見計らって
退職の時期が決まったら、退職日の3ヶ月前程度のタイミングで直属の上司に意思を伝えます。
いきなり「退職したい」とその場で伝えるのではなく、「ちょっとお話したいことがあるので、お時間をいただけませんか」と別途面談するアポイントを取ることから始めましょう。
上司が忙しくてなかなか言い出すタイミングがつかめない、リモートワークで会う機会がなかなかないなどの場合は、アポイントだけであればメールで連絡するのでも構いません（但し、退職の意思を伝えるのは、可能な限り口頭で伝えるようにしましょう）。
上司との面談の時間は、上司との関係や上司のタイプによって30分から1時間程度、静かに話せる会議室などを用意して設定してください。
もし直属の上司との関係があまりよくない場合でも、退職の意思は必ず最初に直属の上司に伝えるようにしてください。直属の上司を飛ばして人事や、他部署の上司に伝えてしまうのは、直属の上司にしてはあまりよい状況ではなく、それが円満退職を妨げる要因になってしまうかもしれないからです。
２）退職の強い意志をもって臨む
直属の上司に伝える際には、退職の強い意志を持って臨みましょう。退職の決意が揺るがない雰囲気が伝われば、引き止められにくくなります。
しかし、「●月×日に退職します」と一方的に伝えるのでは、心証が悪くなってしまい、円満退職を目指したい場合にはマイナスになります。強い意志を持ちつつも、「●月×日に退職したいと考えているのですが」と相談口調で伝えるようにしましょう。
また、退職の意思を伝える前に、今までの上司との関係がどのようなものであれ、「今まで本当にお世話になったのですが」と感謝を伝えるようにすると、話がスムーズに進みやすくなります。
3.上司に引き止められない退職理由の2つのポイント
上司との面談が設定できたら、退職理由をどのように上司に伝えるかを考えておきましょう。引き止められないようにするためには、次の2点がとても重要になります。
１）ネガティブな退職理由は避ける
「残業時間が多すぎる」
「給与が少なすぎる」
「休みが少なくてしんどい」
「人間関係がストレスになっている」
「仕事が合わない、やりがいを感じられない」
たとえ上記のような理由から、退職を決意したとしても、その理由をそのまま上司に伝えるのは得策ではありません。
ネガティブな退職理由は、
「業務を調整するから」
「担当を変えるから」
「異動できないか、人事にかけあってみるから」
「人間関係は、転職してもその次の職場でよくなるとも限らないよ」
など、上司に引き止められてしまう可能性が高く、またそれに対する反論もしにくくなってしまうからです。また、退職日まで、まだ2～3ヶ月あるタイミングで話をするため、会社への批判や不満を伝えてしまうと、それまでの間、上司との関係が気まずくなってしまう可能性もあります。
本音の退職理由は、心の中にしまっておきましょう。
２）「他にやりたいことがある」と前向きな理由で
ではどんな理由なら引き止めに合いにくいかというと、「他にやりたいことがある」という自分のキャリアを考えた、前向きな退職理由です。
なぜその仕事がやりたいのか、今の会社ではそれができないキャリアプランと共にを伝えましょう。
「退職が本人のやりたいことにとってベストな選択なのだ」と上司が思えれば、惜しむ気持ちはあれど、やりたいことに向かって踏み出す一歩を応援してくれるか、「それならば仕方ない」と諦めてくれるでしょう。
4. 上司に引き止められたときの対処法
あなたが職場に欠かせない優秀な人材だった場合、あるいは人手不足で退職されると現場が困る場合、もしくは部下の退職で上司の評価が下がるような評価制度ですと上司は自分の保身のために、強い意志を持って臨んだとしても、あなたを引き止めるかもしれません。
そんなときはどのように対応すればよいか、引き止めのパターン別に対処法を知っておきましょう。
１）「君がいないと困る」と懇願する
「君がいないとみんな困ってしまうよ」
「君が頼りなんだ」
「今、辞められると、人手が足りなくてみんなに負担がかかってしまうんだ」
まずは、頼りにしていることや、退職が他人に迷惑がかかることを訴え、情や良心に訴えるパターンです。気持ちの優しい方なら、こんなことを言われてしまったら、退職の意思はグラグラと揺らいでしまうかもしれません。
忙しい職場や、人手不足の職場であれば、自分自身もそんなことは言われなくてもわかっているだけに、そこをつかれると胸が痛くなってしまうのも無理はないでしょう。
しかし、職場の人があなたの人生に責任を持ってくれるわけではありません。あなたが職場の他の人に迷惑をかけないようにと配慮して退職を見送ったとしても、あなたが「退職したい」と思った原因を他の人が解決してくれるわけでは決してないのです。
他人の仕事よりも、まずは自分の人生を第一に考える。この原則に立ち戻って、心を強く持ち、退職の意思を通してください。
２）待遇や業務の改善を提示する
「新しい仕事を任せようと思っていたんだ」
「昇進（昇格）する予定なんだよ」
「業務量は調整するから」
このように待遇や業務の改善を提示されることもあります。引き止めるための提示ですから、上司も考えられる限りの魅力的な提示をするでしょう。
しかし、この甘い言葉には要注意です。その提示内容が、確実に実行される保証はどこにもないからです。今の会社を残ることに決めても、昇進も昇格もしなかった、新しい仕事なんて任されなかったというケースもあります。さらに、一度退職の意向を伝えているので、それがしこりになってしまう可能性もあります。
退職交渉の場での甘い言葉に心を動かされないように、予め上司から言われそうな言葉を想定しておくとよいでしょう。
３）「認めない」と頑なになる、脅す
「退職は認めない」
「退職届は受け取らない」
「顧客にどれだけ迷惑がかかると思っているんだ」
など、このように頑なになってしまう、脅してくる、あるいは高圧的な態度で話が進まないタイプの上司もいるかもしれません。
日頃接していれば、「うちの上司は、退職なんて話をしたらこじれるだろうな」とは薄々わかるもので、そんなタイプの上司だと退職の意向を伝えるのに気が重くなってしまうでしょう。
しかし、職業選択の自由は憲法22条でも保証されている権利であり、民法627条*からもそのような上司の態度はすべて無効となります。「退職を認めない、理不尽な上司の態度は法律的に無効なのだ」と知っておくことが、高圧的な態度への動揺を最小限に抑える心の準備となります。
*民法627条：当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。 この場合において、雇用は、解約の申入れの日から2週間を経過することによって終了する。
退職の意向は、最初は直属の上司に伝えるのが筋ですが、それで話が進まない場合には、人事部やその上の上司（部長や担当役員など）に退職の意向を伝えると、話がスムーズに進むようになります。
どうしても埒が明かない場合には、最終手段として労働基準監督署に相談することも選択肢にいれて、臨んでみてください。
5.会社と上司に対する感謝の気持ちを忘れずに
「人間関係は鏡」とよく言われます。自分がよく接すれば、相手の対応もよくなり、自分が強くでれば相手の態度も強硬になります。
これは退職交渉でも全く同じことがいえます。
「次にやりたいことがあるから」と本当にポジティブで前向きな理由で退職する人は一握りで、多くの人が現状に何らかの不満をもっているからこそ、退職という大きな決断をします。
本音には現状への不満や批判があったとしても、気持ちのよい円満退職を目指したいならば、ぜひ、退職を決めたその時から、今までお世話になった会社や上司に対する感謝の気持ちを持つようにしてみてください。
「お世話になりました。ありがとうございます」という感謝の気持ちで臨めば、そこにも「鏡の法則」が働きます。上司は退職の意向を知って最初はショックを受けるかもしれませんが、あなたの感謝の気持ちが伝われば、きっとあなたの決断を応援してくれるでしょう。
キャリア・コンサルティング・ラボのキャリアコンサルティングでは、それぞれの状況に応じてどのように上司とコミュニケーションをすればよいのか、どんな対策をすればよいのかなど、個別の状況に合わせたより詳細なアドバイスも行っています。ぜひご利用ください。